Šest hlavních představitelů v něm ztvárňuje různé dekády a žánry tohoto oblíbeného folkového zpěváka. Boba Dylana nám tak odprezentuje Woody (Marcus Carl Franklin), černošský kluk posedlý folkem, zpěvák a rebel v jedné osobě, Jack Rollins (Christian Bale), lyrický poeta Arthur (Ben Whishaw), Robbie (Heath Ledger), populární herec, jehož soukromý život se ocitne díky slávě v troskách, Billy (Richard Gere), milovník starého folklóru a nakonec i Jude (Cate Blanchett), ztvárňující bouřlivá šedesátá léta plná drog a improvizace.