Podle osobních vzpomínek Augustena Burroughse Hlava nehlava vznikl nestoudně legrační, odvážný i dojemný film o tom, jak přežít jedno hodně zvláštní dětství. Augustenova matka je bláhová ctižádostivá básnířka, která trpí duševní poruchou. Její manželství s Augustenovým otcem je v troskách. Časem se tedy začne scházet s velmi potřeštěným psychiatrem Dr. Finchem a Augustena odkládá do péče Finchovy potrhlé rodiny v čele s jejich neurotickou dcerou. V nové rodině nachází spřízněnou duši v nejmladší dceři Natalii a mateřské lásky se mu dostává od Finchovy trpělivé ženy Agnes. S novou situací se Augusten vyrovnává po svém a své zážitky si zapisuje do deníčku. Postupně se začíná vyhýbat škole, do tajů lásky ho zasvěcuje starší muž a pak - ve svých sladkých 15 letech - učiní jedno velké rozhodnutí.