Kromě obdivných pohledů dívek ho pronásleduje i zvláštní mladík. Díky němu se Leopold dostává do časové smyčky. Na jejím konci ho čeká New York dnešních dnů, překvapení v podobě automobilů, telefonů, televize a především krásné a sympatické Kate. Leopold se s moderními technickými vymoženostmi srovnává rozhodně snadněji než s názory a životním stylem moderní ženy. Jejich cesta k sobě je plná nedorozumění, komických situací i překvapivých momentů. Kate dlouho odmítá věřit, že Leopold skutečně pochází z minulých časů považuje ho za trhlého podivína či vtipálka se zvláštním smyslem pro humor. Přesto je její cit k němu stále silnější a nakonec se tato sebejistá, realisticky uvažující žena kvůli němu vrhne do nejistého neznáma...