James Gregory, mladý a ambiciózní vězeňský dozorce, přijíždí s manželkou a dětmi na ostrov Robben Island. Je pevně a neotřesitelně přesvědčen o správnosti politiky apartheidu v Jihoafrické republice a o nebezpečnosti černošského obyvatelstva pro bělochy. Ne vždy však tato stanoviska zastával, v dětství se přátelil s černošským chlapcem, který jej zasvětil do tajů svého jazyka, což právě na Robben Islandu může uplatnit. Je pověřen svým nadřízeným, aby osobně dohlížel a kontroloval veškerou korespondenci hlavního vězně - Nelsona Mandely.